Worldlex Wiki L' acridine est un composé organique , un hétérocycle azoté de formule C₁₃H₉N . Les acridines sont des dérivés substitués du cycle principal. C'est une molécule plane, structurellement apparentée à l'anthracène , dont l'un des groupes CH centraux est remplacé par de l'azote. Comme la pyridine et la quinoléine , molécules apparentées, l'acridine est légèrement basique. C'est un solide presque incolore qui cristallise en aiguilles. Les applications commerciales des acridines sont rares ; autrefois, les colorants à base d'acridine étaient populaires, mais leur utilisation est aujourd'hui limitée à des applications de niche, comme l' orange d'acridine . Son nom fait référence à son odeur âcre et à son effet irritant pour la peau.
Isolement et synthèses
Carl Gräbe et Heinrich Caro ont isolé l'acridine pour la première fois en 1870 à partir de goudron de houille . L'acridine est séparée du goudron de houille par extraction à l'acide sulfurique dilué . L'ajout de dichromate de potassium à cette solution provoque la précipitation du bichromate d'acridine. Ce dernier est ensuite décomposé par l'ammoniac .
L'acridine et ses dérivés peuvent être préparés par de nombreux procédés de synthèse. Dans la synthèse de Bernthsen , la diphénylamine est condensée avec des acides carboxyliques en présence de chlorure de zinc . Lorsque l' acide formique est utilisé, la réaction conduit à l'acridine. Avec des acides carboxyliques plus volumineux , on obtient des dérivés substitués sur le carbone méso .
La synthèse de l'acridine de Bernthsen
D'autres méthodes plus anciennes de synthèse organique des acridines comprennent la condensation de la diphénylamine avec du chloroforme en présence de chlorure d'aluminium , le passage des vapeurs d'orthoaminodiphénylméthane sur de la litharge chauffée , le chauffage du salicylaldéhyde avec de l'aniline et du chlorure de zinc ou la distillation de l'acridone (groupe carbonyle en position 9 ) sur de la poudre de zinc . Une autre méthode classique de synthèse des acridones est la réaction de Lehmstedt-Tanasescu .
En enzymologie , une acridone synthase ( 2.3.1.159 ) est une enzyme qui catalyse la réaction chimique
- 3 malonyl-CoA + N -méthylanthraniloyl-CoA mg/kg et de 500 mg/kg (souris, voie orale).