Worldlex Wiki L'allicine est un composé organosulfuré obtenu à partir de l'ail et du poireau . Lorsque l'ail frais est haché ou écrasé, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine, qui est responsable de l'arôme de l'ail frais. L'allicine est instable et se transforme rapidement en une série d'autres composés contenant du soufre tels que le disulfure de diallyle . L'allicine est un antiappétant , c'est-à-dire le mécanisme de défense contre les attaques des parasites sur la plante d'ail.
L'allicine est un liquide huileux légèrement jaune qui donne à l'ail son odeur caractéristique. C'est un thioester de l'acide sulfénique . On l'appelle aussi thiosulfinate d'allyle. Son activité biologique peut être attribuée à la fois à son activité antioxydante et à sa réaction avec les protéines contenant des thiols.
Structure et occurrence
L'allicine est dotée du groupe fonctionnel thiosulfinate , RS-(O)-SR. Le composé n'est pas présent dans l'ail à moins qu'il ne se produise des lésions tissulaires, et est formé par l'action de l'enzyme alliinase sur l'alliine . L'allicine est chirale mais n'existe naturellement que sous forme de racémate . La forme racémique peut également être générée par oxydation du disulfure de diallyle :
- (SCH 2 CH=CH 2 ) 2 + 2 RCO 3 H + H 2 O → 2 CH 2 =CHCH 2 SOH + 2 RCO 2 H
- 2 CH 2 =CHCH 2 SOH → CH 2 =CHCH 2 S(O)SCH 2 CH=CH 2 + H 2 O
L'alliinase est désactivée de manière irréversible en dessous d'un pH de 3 ; par conséquent, l'allicine n'est généralement pas produite dans le corps à partir de la consommation d'ail frais ou en poudre. De plus, l'allicine peut être instable, se décomposant en 16 heures à 23 °C.
Biosynthèse
La biosynthèse de l'allicine commence par la conversion de la cystéine en S -allyl- L -cystéine. L'oxydation de ce thioéther donne le sulfoxyde ( alliine ). L'enzyme alliinase , qui contient du phosphate de pyridoxal (PLP), clive l'alliine, générant de l'acide allylsulfénique (CH2 = CHCH2SOH ) , du pyruvate et des ions ammonium. À température ambiante, deux molécules d'acide allylsulfénique se condensent pour former de l'allicine.
Recherche
L'allicine a été étudiée pour son potentiel à traiter divers types d' infections bactériennes multirésistantes aux médicaments , ainsi que des infections virales et fongiques in vitro , mais en 2016, la sécurité et l'efficacité de l'allicine pour traiter les infections chez l'homme n'étaient pas claires.
Dans un petit essai clinique , une dose quotidienne élevée d' allicine extraite (20 fois la quantité contenue dans une gousse d'ail) s'est avérée efficace pour prévenir le rhume . Une revue Cochrane a conclu que cela n'était pas suffisant pour tirer des conclusions.
Une étude de 2021 a montré qu'une « combinaison de demi-vie courte, de réactivité élevée et de non-spécificité à des protéines particulières sont des raisons pour lesquelles la plupart des bactéries ne peuvent pas gérer le mode d'action de l'allicine et développer un mécanisme de défense efficace » et soutient que « cela pourrait être la clé d'une conception durable de médicaments permettant de résoudre les problèmes graves liés à l'émergence croissante de souches bactériennes multirésistantes aux médicaments ».
Histoire
Elle a été isolée et étudiée pour la première fois en laboratoire par Chester J. Cavallito et John Hays Bailey en 1944. L'allicine a été découverte dans le cadre des efforts visant à créer des dérivés de la thiamine dans les années 1940, principalement au Japon. L'allicine est devenue un modèle pour les efforts de chimie médicinale visant à créer d'autres disulfures de thiamine. Les résultats comprenaient la sulbutiamine , la fursultiamine (disulfure de tétrahydrofurfuryle de thiamine) et la benfothiamine . Ces composés sont hydrophobes, passent facilement des intestins à la circulation sanguine et sont réduits en thiamine par la cystéine ou le glutathion .