Azétidine

Noms Nom IUPAC préféré Nom systématique de l'IUPAC Autres noms Identifiants 102384 ChEBI CheMBL ChemSpider Carte d'information de l'ECHA 100.007.240 Numéro CE 986 UNII Propriétés C3H7N_​​_​​ Masse molaire 57,09 g/mol Apparence liquide incolore Densité 0,847 g/cm3 ^à 25 °C Point d'ébullition 61 à 62 °C (142 à 144 °F; 334 à 335 K) miscible Acidité (p K _a ) 11,29 (acide conjugué; H ₂ O) Dangers Santé et sécurité au travail (SST) : Base assez forte, combustible Étiquetage SGH : Danger H225 , H314 P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 Composés apparentés Oxétane , Phosphétane , Thiétane Aziridine , Diazétidine, Pyrrolidine , Pipéridine , Azépane , Azocane , Azonane

L'azétidine est un composé organique hétérocyclique saturé contenant trois atomes de carbone et un atome d'azote . C'est un liquide à température ambiante avec une forte odeur d'ammoniac et il est fortement basique par rapport à la plupart des amines secondaires.

Les azétidines peuvent être préparées par réduction d' azétidinones (β-lactames) avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium . Un mélange d'hydrure de lithium et d'aluminium et de trichlorure d'aluminium , source de « AlClH ₂ » et « AlCl ₂ H », est encore plus efficace. L'azétidine peut également être produite par une voie en plusieurs étapes à partir du 3-amino-1-propanol .

La synthèse régio- et diastéréosélective de 2-arylazétidines pourrait être réalisée à partir d'oxiranes convenablement substitués par transformation cyclique. Elle est contrôlée par les règles de Baldwin avec une tolérance remarquable des groupes fonctionnels.

L'azétidine et ses dérivés sont des motifs structuraux relativement rares dans les produits naturels. Ils sont un composant des acides muginiques et des pénarésidines. Le produit naturel contenant de l'azétidine le plus abondant est peut-être l'acide azétidine-2-carboxylique , un imitateur toxique de la proline .