Diglycéride

Un diglycéride , ou diacylglycérol ( DAG ), est un glycéride constitué de deux chaînes d'acides gras liées de manière covalente à une molécule de glycérol par des liaisons ester . Il existe deux formes possibles, les 1,2-diacylglycérols et les 1,3-diacylglycérols. Les diglycérides sont des composants naturels des graisses alimentaires, bien que mineurs par rapport aux triglycérides . Les DAG peuvent agir comme tensioactifs et sont couramment utilisés comme émulsifiants dans les aliments transformés. L'huile enrichie en DAG (en particulier le 1,3-DAG) a été largement étudiée comme substitut des graisses en raison de sa capacité à supprimer l'accumulation de graisse corporelle ; avec des ventes annuelles totales d'environ 200 millions USD au Japon depuis son introduction à la fin des années 1990 jusqu'en 2009.

Les diglycérides sont un composant mineur de nombreuses huiles de graines et sont normalement présents à hauteur d'environ 1 à 6 % ; ou dans le cas de l'huile de coton jusqu'à 10 %. La production industrielle est principalement obtenue par une réaction de glycérolyse entre les triglycérides et le glycérol. Les matières premières utilisées peuvent être des huiles végétales ou des graisses animales .

Les diglycérides, généralement mélangés à des monoglycérides ( E471 ), sont des additifs alimentaires courants, largement utilisés comme émulsifiants . Les valeurs indiquées sur les étiquettes nutritionnelles pour les graisses totales, les graisses saturées et les graisses trans n'incluent pas celles présentes dans les mono- et diglycérides. Ils sont souvent inclus dans les produits de boulangerie, les boissons, les glaces , le beurre de cacahuète , le chewing-gum , le shortening , les garnitures fouettées, la margarine , les confiseries et certains produits de collation, tels que les Pringles .

Dans la signalisation biochimique, le diacylglycérol fonctionne comme un lipide de signalisation de second messager et est un produit de l' hydrolyse du phospholipide phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP ₂ ) par l'enzyme phospholipase C (PLC) (une enzyme liée à la membrane ) qui, par la même réaction, produit de l'inositol trisphosphate (IP ₃ ). Bien que l'inositol trisphosphate diffuse dans le cytosol , le diacylglycérol reste dans la membrane plasmique , en raison de ses propriétés hydrophobes . L'IP ₃ stimule la libération d'ions calcium du réticulum endoplasmique lisse , tandis que le DAG est un activateur physiologique de la protéine kinase C (PKC). La production de DAG dans la membrane facilite la translocation de la PKC du cytosol vers la membrane plasmique .

Il a été démontré que le diacylglycérol exerce certaines de ses actions excitatrices sur la libération des vésicules par le biais d'interactions avec la famille de protéines d'amorçage présynaptique Munc13 . La liaison du DAG au domaine C1 de Munc13 augmente la compétence de fusion des vésicules synaptiques, ce qui entraîne une libération potentialisée.

Le diacylglycérol peut être imité par les composés favorisant les tumeurs, les esters de phorbol .

En plus d'activer la PKC, le diacylglycérol a un certain nombre d'autres fonctions dans la cellule :

• une source de prostaglandines
• un précurseur de l' endocannabinoïde 2-arachidonoylglycérol
• un activateur d'une sous-famille de canaux cationiques canoniques à potentiel récepteur transitoire (TRPC), TRPC3/6/7.

La synthèse du diacylglycérol commence avec le glycérol-3-phosphate , qui est dérivé principalement du dihydroxyacétone phosphate , un produit de la glycolyse (généralement dans le cytoplasme des cellules du foie ou du tissu adipeux). Le glycérol-3-phosphate est d'abord acylé avec l'acyl-coenzyme A (acyl-CoA) pour former l'acide lysophosphatidique , qui est ensuite acylé avec une autre molécule d'acyl-CoA pour donner l'acide phosphatidique . L'acide phosphatidique est ensuite déphosphorylé pour former du diacylglycérol.

Les graisses alimentaires sont principalement composées de triglycérides . Comme les triglycérides ne peuvent pas être absorbés par le système digestif, ils doivent d'abord être digérés par voie enzymatique en monoacylglycérol , diacylglycérol ou acides gras libres. Le diacylglycérol est un précurseur du triacylglycérol (triglycéride), qui se forme lors de l'ajout d'un troisième acide gras au diacylglycérol sous la catalyse de la diglycéride acyltransférase .

Étant donné que le diacylglycérol est synthétisé via l'acide phosphatidique, il contient généralement un acide gras saturé en position C-1 sur la fraction glycérol et un acide gras insaturé en position C-2.

Le diacylglycérol peut être phosphorylé en acide phosphatidique par la diacylglycérol kinase .

L'activation de la PKC-θ par le diacylglycérol peut provoquer une résistance à l'insuline dans les muscles en diminuant l'activité PI3K associée à l'IRS1 . De même, l'activation de la PKCε par le diacylglycérol peut provoquer une résistance à l'insuline dans le foie.