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17α-Hydroxyprogestérone

21 H 30 O 3 | MolarMass = 330.46 g/mol | Appearance = | Density = | MeltingPt = 219.5 | BoilingPt = | Solubility = }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards | MainHazards = | Fla...

hormone stéroïde progestative endogène apparentée à la progestérone . Elle est également un intermédiaire chimique dans la biosynthèse de nombreux autres stéroïdes endogènes, notamment les androgènes , les œstrogènes , les glucocorticoïdes et les minéralocorticoïdes , ainsi que les neurostéroïdes .

agoniste du récepteur de la progestérone (PR), tout comme la progestérone, mais avec une puissance nettement inférieure. De plus, elle est un antagoniste du récepteur des minéralocorticoïdes (MR) ainsi qu'un agoniste partiel du récepteur des glucocorticoïdes (GR), bien que sa puissance soit très faible ( CE50 plus de 100 fois inférieure à celle du cortisol ) sur ce dernier site, également comme la progestérone.

Progestérone
100100100<1<1
17α-Hydroxyprogestérone1131<1
caproate d'hydroxyprogestérone2630284<1
acétate d'hydroxyprogestérone38461153?
Remarques : Les valeurs sont exprimées en pourcentages (%). Le ligand de référence (100 %) était la progestérone pour le dexaméthasone pour le l'œstradiol pour les
Stéroïdogenèse , montrant le 17α-OHP autour du milieu gauche parmi les prégnènes .

Biosynthèse

La 17α-OHP est dérivée de la progestérone via la 17α-hydroxylase (codée par CYP17A1 ).

Le taux de 17α-OHP augmente au cours du troisième trimestre de la grossesse principalement en raison de la production surrénalienne fœtale.

Cette hormone stéroïdienne est principalement produite par les glandes surrénales et, dans une moindre mesure, par les gonades , notamment le corps jaune de l' ovaire . Les taux normaux sont de 3 à 90 ng/dl chez l'enfant et de 20 à 100 ng/dl chez la femme avant l' ovulation , et de 100 à 500 ng/dl pendant la phase lutéale .

Mesures

Le dosage de la 17α-OHP est utile pour évaluer les patients présentant une suspicion d'hyperplasie congénitale des surrénales , car les enzymes généralement déficientes, à savoir la 21-hydroxylase et la 11β-hydroxylase , entraînent une accumulation de 17α-OHP . À l'inverse, les rares patients présentant un déficit en 17α-hydroxylase auront des taux de 17α-OHP très faibles, voire indétectables . Le dosage de la 17α-OHP peut également servir à mesurer la contribution de l'activité progestative du corps jaune pendant la grossesse, à l'instar de la progestérone. Il convient toutefois de noter que la 17α-OHP est également produite par le placenta .

Les immunoessais tels que le RIA ( radio-immunoessai ) ou l'IRMA (immunoradiométrie) utilisés pour le dosage clinique du 17α-OHP sont sujets à des réactions croisées avec les précurseurs stéroïdiens du 17α-OHP et leurs conjugués sulfatés. La chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse (par exemple LC-MS/MS) offre une spécificité supérieure aux immunoessais.

Le dosage de la 17α-OHP par LC-MS/MS améliore le dépistage néonatal de l'hyperplasie congénitale des surrénales due à un déficit en 21-hydroxylase , car les précurseurs stéroïdiens de la 17α-OHP et leurs conjugués sulfatés, présents pendant les deux premiers jours suivant la naissance et plus longtemps chez les nouveau-nés prématurés, présentent une réaction croisée avec la 17α-OHP dans les immunoessais, ce qui peut entraîner des taux de 17α-OHP faussement élevés.

Pharmacologie

Pharmacocinétique

Bien que le 17α-OHP n’ait pas été utilisé comme médicament, sa pharmacocinétique a été étudiée et analysée.

Usages médicaux

Les esters de 17α-OHP, tels que le caproate d'hydroxyprogestérone et, dans une bien moindre mesure, l'acétate d'hydroxyprogestérone et l'heptanoate d'hydroxyprogestérone , ont été utilisés en médecine comme progestatifs .

Chimie

l'acétate de chlormadinone , l'acétate de cyprotérone , le caproate d'hydroxyprogestérone , l'acétate de médroxyprogestérone et l'acétate de mégestrol .

Société et culture

Noms génériques

L'hydroxyprogestérone est le nom générique de la 17α-OHP et son

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