Groupe méthoxy

En chimie organique , un groupe méthoxy est un groupe fonctionnel constitué d'un groupe méthyle lié à l'oxygène . Ce groupe alcoxy a pour formule R−O−CH ₃ .

Sur un cycle benzénique , l' équation de Hammett classe un substituant méthoxy en position para comme groupe donneur d'électrons , mais comme groupe attracteur d'électrons s'il est en position méta . En position ortho , les effets stériques sont susceptibles de provoquer une altération significative de la prédiction de l'équation de Hammett qui suit par ailleurs la même tendance que celle de la position para .

Les composés méthoxy les plus simples sont le méthanol et l'éther diméthylique . D'autres éthers méthoxy comprennent l'anisole et la vanilline . De nombreux alcoolates métalliques contiennent des groupes méthoxy, tels que l'orthosilicate de tétraméthyle et le méthoxyde de titane . Les esters avec un groupe méthoxy peuvent être appelés esters méthyliques, et le substituant —COOCH ₃ est appelé méthoxycarbonyle.

Dans la nature, les groupes méthoxy se trouvent sur les nucléosides qui ont été soumis à une 2'- O -méthylation , par exemple dans les variantes de la structure de la coiffe 5' connues sous le nom de cap-1 et cap-2. Ils sont également des substituants courants dans les flavonoïdes O -méthylés , dont la formation est catalysée par des O-méthyltransférases qui agissent sur les phénols , comme la catéchol - O -méthyl transférase (COMT). De nombreux produits naturels des plantes, comme les lignines , sont générés par catalyse par la caféoyl-CoA O -méthyltransférase .

Les méthylates organiques sont souvent produits par méthylation d'alcoxydes. Certains méthylates d'aryle peuvent être synthétisés par méthylation de phénols catalysée par un métal ou par méthoxylation d' halogénures d'aryle .