Worldlex Wiki - InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Y
Clé : DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Y - InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2Clé : DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
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Le tétrahydropyranne ( THP ) est un composé organique constitué d'un cycle saturé à six chaînons comprenant cinq atomes de carbone et un atome d'oxygène. Son nom provient du pyranne , qui contient deux doubles liaisons, et il peut être obtenu à partir de celui-ci par addition de quatre atomes d'hydrogène. En 2013, son nom IUPAC privilégié a été établi comme étant l'oxane . Ce composé se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore. Cependant, les dérivés du tétrahydropyranne sont plus courants. Les éthers de 2-tétrahydropyranyle (THP-), obtenus par réaction d'alcools avec le 3,4-dihydropyranne, sont fréquemment utilisés comme groupes protecteurs en synthèse organique . De plus, le système cyclique tétrahydropyranne , c'est-à-dire composé de cinq atomes de carbone et d'un atome d'oxygène, constitue le noyau des pyranoses , tels que le glucose .
Structure et préparation
En phase gazeuse, le THP existe dans sa conformation chaise de symétrie C s de plus basse énergie .
Une procédure classique pour la synthèse organique du tétrahydropyranne consiste en l'hydrogénation de l' isomère 3,4 du dihydropyranne avec du nickel de Raney .
dérivés tétrahydropyranyles
Bien que le tétrahydropyranne soit un composé peu connu, les éthers tétrahydropyranyliques sont couramment utilisés en synthèse organique . Plus précisément, le groupe 2-tétrahydropyranyle (THP) est un groupe protecteur fréquent pour les alcools . Les alcools réagissent avec le 3,4-dihydropyranne pour donner des éthers 2-tétrahydropyranyliques. Ces éthers sont résistants à diverses réactions. L'alcool peut ensuite être régénéré par hydrolyse acide . Cette hydrolyse régénère l'alcool initial ainsi que le 5-hydroxypentanal. Les éthers THP dérivés d'alcools chiraux forment des diastéréoisomères. Un autre inconvénient est que ces éthers présentent des spectres RMN complexes, ce qui perturbe leur analyse.
Protection de l'alcool sous forme d'éther THP suivie d'une déprotection. Ces deux étapes nécessitent des catalyseurs acides.
Dans une procédure typique, l'alcool est traité avec du 3,4-dihydropyranne et de l'acide p- toluènesulfonique dans du dichlorométhane à température ambiante.
Alternativement, l'éther THP peut être généré dans des conditions similaires à celles de la réaction de Mitsunobu . L'alcool est alors traité avec du 2-hydroxytétrahydropyranyle, de la triphénylphosphine et de l'azodicarboxylate de diéthyle (DEAD) dans du tétrahydrofurane (THF).
Généralement, les éthers THP sont déprotégés à l'aide d'acide acétique dans une solution de THF/eau, d'acide p- toluènesulfonique dans l'eau ou de p- toluènesulfonate de pyridinium (PPTS) dans l'éthanol .
Oxanes
Les oxanes sont une classe d'éthers cycliques hexiques dont le tétrahydropyranne est le radical. Les oxanes possèdent un ou plusieurs atomes de carbone remplacés par un atome d'oxygène. Le nom IUPAC privilégié pour le tétrahydropyranne est désormais oxane .
Oxane est également le nom commercial du cis -2-méthyl-4-propyl-1,3-oxathiane, un parfum.