Worldlex Wiki Le pipérylène, ou 1,3-pentadiène, est un composé organique de formule CH₃ - CH =CH-CH=CH₂ . C'est un hydrocarbure volatil et inflammable . Il fait partie des cinq isomères de position du pentadiène . Bien qu'il figure parmi les 1,3-diènes d'importance industrielle , il a été beaucoup moins étudié que le butadiène et l'isoprène. Il existe deux isomères, Z et E, mais leur distinction est rare.
Synthèse et formation
La voie principale de production de pipérylène est le vapocraquage du naphta. Ce procédé représente environ 10 % du flux C5.
Autres itinéraires
Le pipérylène est un produit de la décarboxylation de l'acide sorbique .
Le pipérylène est obtenu comme sous-produit de la production d'éthylène à partir de pétrole brut, de la combustion de biomasse, de l'incinération des déchets et des gaz d'échappement. Il est utilisé comme monomère dans la fabrication de plastiques, d'adhésifs et de résines.
Réactions
Le pipérylène se comporte comme un diène typique. Il forme un sulfolène par traitement au dioxyde de soufre . Il participe à la polymérisation de Ziegler-Natta . Il est converti en 2-méthyltétrahydrofurane par réaction avec l'eau. Il subit une hydrocyanation
Le pipérylène peut être déprotoné à l'aide de butyllithium, fournissant du pentadiényle de lithium .