Propionaldéhyde

Noms Nom de l'IUPAC Nom IUPAC préféré Autres noms Identifiants 3DMet ChEBI CheMBL ChemSpider Carte d'information de l'ECHA 100.004.204 Numéro CE FÛT Numéro RTECS UNII Numéro ONU 1275 Propriétés C3H6O_​​_​​ Masse molaire 58,080 g·mol ⁻¹ Apparence Liquide incolore
Odeur Piquant et fruité Densité 0,81 g cm ⁻³ Point de fusion −81 °C (−114 °F; 192 K) Point d'ébullition 46 à 50 °C (115 à 122 °F; 319 à 323 K) 20 g/100 mL -34,32·10 ⁻⁶ cm ³ /mol Viscosité 0,6 cP à 20 °C Structure C ₁ , O : sp ²

C ₂ , C ₃ : sp ³

2,52 D Dangers Étiquetage SGH : Danger H225 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335 P210 , P261 , P280 , P304+P340+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P403+P235 NFPA 704 (diamant de feu) Point d'éclair −26 °C (−15 °F; 247 K) 175 °C (448 K) Composés apparentés Acétaldéhyde
Butyraldéhyde

Le propionaldéhyde ou propanal est un composé organique de formule _CH3CH2CHO . Il s'agit d'un aldéhyde à ₃ atomes de carbone. C'est un liquide incolore, inflammable , à l'odeur piquante et fruitée. Il est produit industriellement à grande échelle.

Le propionaldéhyde est principalement produit industriellement par hydroformylation de l'éthylène :

CO + H ₂ + C ₂ H ₄ → CH ₃ CH ₂ CHO

De cette façon, plusieurs centaines de milliers de tonnes sont produites chaque année.

Le propionaldéhyde peut également être préparé en oxydant le 1-propanol avec un mélange d' acide sulfurique et de dichromate de potassium . Le condenseur à reflux contient de l'eau chauffée à 60 °C, qui condense le propanol n'ayant pas réagi, mais laisse passer le propionaldéhyde. La vapeur de propionaldéhyde est immédiatement condensée dans un récepteur approprié. Dans cette configuration, tout propionaldéhyde formé est immédiatement éliminé du réacteur, de sorte qu'il ne soit pas suroxydé en acide propionique .

Le propionaldéhyde présente les réactions caractéristiques des aldéhydes alkyles , par exemple l'hydrogénation, les condensations aldoliques, les oxydations, etc. C'est l'aldéhyde le plus simple avec un méthylène prochiral tel que les dérivés α-fonctionnalisés (CH ₃ CH(X)CHO) sont chiraux . Si de l'eau est disponible, le propionaldéhyde existe en équilibre avec le 1,1-propanediol , un diol géminé .

Le propionaldéhyde est principalement utilisé comme élément constitutif chimique, tant au niveau industriel qu'en laboratoire.

Il est principalement utilisé comme précurseur du triméthyloléthane (CH3C ₍ CH2OH ₎ 3 ₎ par une réaction de condensation avec le formaldéhyde . Ce triol est un intermédiaire important dans la production de résines alkydes . Il est utilisé dans la synthèse de plusieurs composés aromatiques courants ( aldéhyde cyclamen , hélional , lilial ).

La réduction du propionaldéhyde donne du n- propanol et l'amination réductrice donne de la propanamine . La demande croissante de solvants non chlorocarbonés a incité certains fabricants à bromer le n -propanol de manière substitutive en bromure de propyle . Cependant, la majorité des applications utilisent le n -propanol proprement dit dans les esters ou les éthers de glycol , ou comme alkylant doux pour les amines primaires et secondaires .

Les oxydants donnent plutôt de l'acide propionique et des propionates, généralement utilisés comme conservateurs .

De nombreuses utilisations en laboratoire exploitent sa participation aux réactions de condensation. Avec la tert -butylamine, il donne CH ₃ CH ₂ CH=N- t -Bu, un bloc de construction à trois carbones utilisé en synthèse organique .

Du propionaldéhyde et de l'acroléine ont été détectés dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 près du centre de la Voie Lactée , à environ 26 000 années-lumière de la Terre.

Les mesures effectuées par les instruments COSAC et Ptolémée à la surface de la comète 67/P ont révélé seize composés organiques , dont quatre ont été observés pour la première fois sur une comète, notamment l'acétamide , l'acétone , l'isocyanate de méthyle et le propionaldéhyde.

Avec une DL50 de 1690 mg/kg (voie orale), le propionaldéhyde présente une faible toxicité aiguë, mais est un irritant pour les poumons et les yeux et est un liquide combustible.