Acrylamide

Noms Nom IUPAC préféré Autres noms Identifiants ChEBI CheMBL ChemSpider Fiche d'information de l'ECHA 100.001.067 FÛT UNII Propriétés C3H5N0_​​_​​​ Masse molaire 71,079 g·mol ⁻¹ Apparence solide cristallin blanc, sans odeur Densité 1,322 g/ ^cm3 Point de fusion 84,5 °C (184,1 °F; 357,6 K) Point d'ébullition Aucun ( polymérisation ) ; se décompose à 175-300°C 390 g/L (25 °C) Dangers Santé et sécurité au travail (SST) : cancérigène professionnel potentiel Étiquetage SGH : H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 , H372 P201 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P308+P313 NFPA 704 (diamant de feu) Point d'éclair 138 °C (411 K) 424 °C (795 °F; 697 K) Dose ou concentration létale (DL, CL) : 100-200 mg/kg (mammifère, voie orale)
107 mg/kg (souris, voie orale)
150 mg/kg (lapin, voie orale)
150 mg/kg (cobaye, voie orale)
124 mg/kg (rat, voie orale) NIOSH (limites d’exposition sanitaire aux États-Unis) : TWA 0,3 mg/m ³ [peau] Ca TWA 0,03 mg/m ³ [peau] 60 mg/m3 ^[ Fiche de données de sécurité (FDS) ICSC 0091

L'acrylamide (ou amide acrylique ) est un composé organique de formule chimique CH2 =CHC(O)NH2 _. Il s'agit d'un solide blanc inodore, soluble dans l'eau et _{dans plusieurs solvants organiques. Du point de vue de la chimie, l'acrylamide est un} amide primaire substitué par du vinyle (CONH2 ₎ . Il est produit industriellement principalement comme précurseur des polyacrylamides , qui trouvent de nombreuses utilisations comme épaississants hydrosolubles et agents de floculation .

L'acrylamide se forme dans les parties brûlées des aliments , en particulier les aliments riches en amidon comme les pommes de terre , lorsqu'ils sont cuits à haute température, au-dessus de 120 °C (248 °F). Malgré les craintes sanitaires qui ont suivi sa découverte en 2002 et sa classification comme cancérigène probable , l'acrylamide contenue dans l'alimentation est peu susceptible de provoquer un cancer chez l'homme ; Cancer Research UK a classé l'idée selon laquelle les aliments brûlés provoquent le cancer comme un « mythe ».

L'acrylamide peut être préparé par l'hydratation de l'acrylonitrile , qui est catalysée enzymatiquement :

CH ₂ =CHCN + H ₂ O → CH ₂ =CHC(O)NH ₂

Cette réaction est également catalysée par l'acide sulfurique ainsi que par divers sels métalliques. Le traitement de l'acrylonitrile par l'acide sulfurique donne du sulfate d'acrylamide, _CH =CHC(O)NH2 _· H2SO4 _. Ce sel peut être transformé en acrylamide avec une base ou en acrylate de méthyle avec du méthanol.

La majorité de l'acrylamide est utilisée pour fabriquer divers polymères, en particulier le polyacrylamide . Ce polymère hydrosoluble, qui présente une très faible toxicité, est largement utilisé comme épaississant et agent floculant. Ces fonctions sont précieuses dans la purification de l'eau potable, l'inhibition de la corrosion, l'extraction minérale et la fabrication du papier. Les gels de polyacrylamide sont couramment utilisés en médecine et en biochimie pour la purification et les analyses.

L'acrylamide peut être présent dans certains aliments cuits par une série d'étapes de réaction entre l'acide aminé asparagine et le glucose. Cette condensation, une des réactions de Maillard , suivie d'une déshydrogénation produit de la N- ( D -glucos-1-yl)-L - asparagine, qui lors de la pyrolyse génère de l'acrylamide.

La découverte en 2002 que certains aliments cuits contiennent de l'acrylamide a attiré une attention considérable sur ses éventuels effets biologiques. Le CIRC , le NTP et l' EPA l'ont classé comme cancérigène probable, bien que des études épidémiologiques (en 2019) suggèrent que la consommation alimentaire d'acrylamide n'augmente pas significativement le risque de développer un cancer .

Selon l' EFSA , les principaux risques de toxicité de l'acrylamide sont la « neurotoxicité » , les effets indésirables sur la reproduction masculine, la toxicité pour le développement et la cancérogénicité ». Cependant, selon leurs recherches, il n'y a pas d'inquiétude concernant les effets non néoplasiques . De plus, bien que la relation entre la consommation d'acrylamide et le cancer chez les rats et les souris ait été démontrée, on ne sait toujours pas si la consommation d'acrylamide a un effet sur le risque de développer un cancer chez l'homme, et les études épidémiologiques existantes chez l'homme sont très limitées et ne montrent aucune relation entre l'acrylamide et le cancer chez l'homme. Les travailleurs de l'industrie alimentaire exposés à un niveau d'acrylamide deux fois supérieur à la moyenne ne présentent pas de taux de cancer plus élevés.

L'acrylamide est classée comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, comme défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit de la communauté à l'information (42 USC 11002), et est soumise à des exigences strictes de déclaration par les installations qui la produisent, la stockent ou l'utilisent en quantités importantes.

L'acrylamide est considéré comme un cancérogène professionnel potentiel par les agences gouvernementales américaines et classé comme cancérogène du groupe 2A par le CIRC . L' Occupational Safety and Health Administration et le National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé les limites d'exposition professionnelle cutanée à 0,03 mg/m3 ^sur une journée de travail de huit heures.

La cuisson au four ou au gril des aliments provoque des concentrations importantes d'acrylamide. Cette découverte en 2002 a suscité des inquiétudes sanitaires à l'échelle internationale. Des recherches ultérieures ont cependant montré qu'il est peu probable que les acrylamides présents dans les aliments brûlés ou bien cuits provoquent le cancer chez l'homme ; Cancer Research UK qualifie de « mythe » l'idée selon laquelle les aliments brûlés provoquent le cancer.

L' American Cancer Society affirme que des études en laboratoire ont montré que l'acrylamide est probablement cancérigène, mais qu'en 2019, les preuves issues d' études épidémiologiques suggèrent que l'acrylamide alimentaire est peu susceptible d'augmenter le risque de développer la plupart des types de cancer courants.

L'acrylamide radiomarqué est également un irritant cutané et peut être un initiateur de tumeurs cutanées, augmentant potentiellement le risque de cancer de la peau. Les symptômes de l'exposition à l'acrylamide comprennent une dermatite dans la zone exposée et une neuropathie périphérique .

Des recherches en laboratoire ont montré que certains composés phytochimiques pourraient potentiellement être transformés en médicaments susceptibles d’atténuer la toxicité de l’acrylamide.

L'acrylamide est métabolisé en un dérivé génotoxique , le glycidamide . D'autre part, l'acrylamide et le glycidamide peuvent être détoxifiés par conjugaison avec le glutathion .

L'acrylamide a été détectée dans les aliments, principalement dans les aliments riches en amidon , comme les chips de pommes de terre , les frites et le pain chauffés à plus de 120 °C. Il a été démontré que la production d'acrylamide au cours du processus de chauffage dépendait de la température. Elle n'a pas été détectée dans les aliments qui avaient été bouillis, ou dans les aliments qui n'avaient pas été chauffés.

L’acrylamide a été détectée dans le thé d’orge grillé , appelé mugicha en japonais. L’ orge est grillée de façon à ce qu’elle soit brun foncé avant d’être trempée dans de l’eau chaude. Le processus de torréfaction produit 200 à 600 microgrammes/kg d’acrylamide dans le mugicha. C’est moins que les >1000 microgrammes/kg trouvés dans les chips de pommes de terre et autres snacks à base de pommes de terre entières frites cités dans la même étude et on ne sait pas quelle quantité de cette substance pénètre dans la boisson pour être ingérée. Les niveaux de galettes de riz et de patates douces étaient inférieurs à ceux des pommes de terre. Les pommes de terre cuites entières présentaient des niveaux d’acrylamide significativement plus faibles que les autres, ce qui suggère un lien entre la méthode de préparation des aliments et les niveaux d’acrylamide.

Les niveaux d'acrylamide semblent augmenter lorsque les aliments sont chauffés pendant des périodes plus longues. Bien que les chercheurs ne soient toujours pas sûrs des mécanismes précis par lesquels l'acrylamide se forme dans les aliments, beaucoup pensent qu'il s'agit d'un sous-produit de la réaction de Maillard . Dans les aliments frits ou cuits au four , l'acrylamide peut être produit par la réaction entre l'asparagine et des sucres réducteurs ( fructose , glucose , etc.) ou des carbonyles réactifs à des températures supérieures à 120 °C (248 °F).

Des études ultérieures ont trouvé de l'acrylamide dans les olives noires , les prunes séchées , les poires séchées , le café , et les arachides .

La FDA américaine a analysé une variété de produits alimentaires américains pour déterminer les niveaux d'acrylamide depuis 2002.

Le tabagisme est une source majeure d'acrylamide. Une étude a montré qu'il provoquait une augmentation des taux d'acrylamide dans le sang trois fois supérieure à tout facteur alimentaire.