Amination

L'amination est le processus par lequel un groupe amine est introduit dans une molécule organique . Ce type de réaction est important car les composés organo-azotés sont omniprésents.

Les enzymes qui catalysent cette réaction sont appelées aminases . L'amination peut se produire de plusieurs façons, notamment par réaction avec l'ammoniac ou une autre amine, comme une alkylation , une amination réductrice et la réaction de Mannich .

De nombreuses alkylamines sont produites industriellement par l'amination d'alcools à l'aide d'ammoniac en présence de catalyseurs acides solides . La production de tert -butylamine est un exemple :

NH ₃ + CH ₂ =C(CH ₃ ) ₂ → H ₂ NC(CH ₃ ) ₃

La réaction de Ritter de l'isobutène avec le cyanure d'hydrogène n'est pas utile dans ce cas car elle produit trop de déchets.

En général, l'amine réagit comme nucléophile avec un autre composé organique agissant comme électrophile . Ce sens de réactivité peut être inversé pour certaines amines déficientes en électrons, notamment les oxaziridines , les hydroxylamines , les oximes et d'autres substrats N–O. Lorsque l'amine est utilisée comme électrophile, la réaction est appelée amination électrophile . Les substrats organiques riches en électrons qui peuvent être utilisés comme nucléophiles pour ce processus comprennent les carbanions et les énolates .

Les acides alpha-hydroxy peuvent être convertis directement en acides aminés à l'aide d'une solution aqueuse d'ammoniaque, d'hydrogène gazeux et d'un catalyseur métallique hétérogène au ruthénium .

Lors de l'hydroamination , les amines s'ajoutent aux alcènes . Lorsque des amines substituées s'ajoutent, le résultat est une carboamination d'alcène .