Worldlex Wiki Le diméthylacétamide ( DMAc ou DMA ) est un composé organique de formule CH3C (O)N(CH3 ) 2 . Ce liquide incolore, miscible à l'eau et à point d'ébullition élevé est couramment utilisé comme solvant polaire en synthèse organique . Le DMA est miscible avec la plupart des autres solvants, bien qu'il soit peu soluble dans les hydrocarbures aliphatiques .
Synthèse et production
Le DMA est préparé commercialement par la réaction de la diméthylamine avec de l'anhydride acétique ou de l'acide acétique . La déshydratation du sel de diméthylamine et de l'acide acétique fournit également ce composé :
- CH 3 CO 2 H·HN(CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON(CH 3 ) 2
Le diméthylacétamide peut également être produit par la réaction de la diméthylamine avec l'acétate de méthyle .
La séparation et la purification du produit sont réalisées par distillation à plusieurs étages dans des colonnes de rectification. Le DMA est obtenu avec un rendement essentiellement quantitatif (99 %) par rapport à l'acétate de méthyle.
Réactions et applications
Les réactions chimiques du diméthylacétamide sont typiques des amides N , N -disubstitués . L'hydrolyse de la liaison acyl-N se produit en présence d' acides :
- CH3CON ( CH3 ) 2 + H2O + HCl → CH3COOH + ( CH3 ) 2NH2 + Cl −
Cependant, il est résistant aux bases. Pour cette raison, le DMA est un solvant utile pour les réactions impliquant des bases fortes telles que l'hydroxyde de sodium .
Le diméthylacétamide est couramment utilisé comme solvant pour les fibres (par exemple, le polyacrylonitrile , le spandex ) ou dans l' industrie des adhésifs . Il est également utilisé dans la production de produits pharmaceutiques et de plastifiants comme milieu de réaction.
Une solution de chlorure de lithium dans le DMAc (LiCl/DMAc) peut dissoudre la cellulose . Contrairement à de nombreux autres solvants de la cellulose, le LiCl/DMAc donne une dispersion moléculaire, c'est-à-dire une « vraie solution ». C'est pourquoi il est utilisé en chromatographie par perméation de gel pour déterminer la distribution de masse molaire des échantillons de cellulose.
Le diméthylacétamide est également utilisé comme excipient dans les médicaments, par exemple dans Vumon ( téniposide ), Busulfex ( busulfan ) ou Amsidine ( amsacrine ).
Toxicité
Le diméthylacétamide, comme la plupart des alkylamides simples, présente une faible toxicité aiguë. Une exposition chronique peut provoquer une hépatotoxicité . À fortes doses (400 mg/kg de masse corporelle par jour), le diméthylacétamide provoque des effets sur le système nerveux central (par exemple dépression , hallucinations et délire ).
Le diméthylacétamide peut être incompatible avec le polycarbonate ou l'ABS . Les dispositifs (par exemple les seringues) qui contiennent du polycarbonate ou de l'ABS peuvent se dissoudre lorsqu'ils entrent en contact avec le diméthylacétamide.
Règlement
En 2011, le diméthylacétamide a été identifié dans l'UE comme une substance extrêmement préoccupante (SVHC) en raison de sa toxicité pour la reproduction . En 2014, la Commission européenne a lancé une enquête visant à restreindre l'utilisation du diméthylacétamide dans l'UE conformément au règlement REACH .
En 2015, la CNESST (Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail du Québec ) a adopté une classification resserrée du diméthylacétamide :