Flavones

Les flavones (du latin flavus « jaune ») sont une classe de flavonoïdes basée sur le squelette de la 2-phénylchromène-4-one (2-phényl-1- benzopyran -4-one) (comme le montre la première image de cet article).

Les flavones sont courantes dans les aliments, principalement dans les épices et dans certains fruits et légumes jaunes ou oranges. Les flavones courantes comprennent l'apigénine (4',5,7-trihydroxyflavone), la lutéoline (3',4',5,7-tétrahydroxyflavone), la tangéritine (4',5,6,7,8-pentaméthoxyflavone), la chrysine (5,7-dihydroxyflavone) et la 6-hydroxyflavone .

L'apport quotidien estimé de flavones est d'environ 2 mg par jour. Après ingestion et métabolisme , les flavones, d'autres polyphénols et leurs métabolites sont mal absorbés dans les organes du corps et sont rapidement excrétés dans l' urine , ce qui indique des mécanismes influençant leur absence présumée de rôles métaboliques dans le corps.

Les flavones ont des effets sur l’activité du CYP ( P450 ), qui sont des enzymes qui métabolisent la plupart des médicaments dans l’organisme.

Français La biosynthèse des flavones se déroule à partir de la voie des phénylpropanoïdes , qui utilise la L-phénylalanine comme point de départ. La phénylalanine ammoniac lyase facilite la désamination de la L-phénylalanine en (E)-cinnamate , qui est ensuite oxydé par la cinnamate 4-hydroxylase pour donner de l'acide p-coumarique . La ​​coenzyme A est attachée au carboxylate facilitée par la 4-Coumarate-CoA ligase , formant ( Coumaroyl-CoA ). Une chalcone synthase facilite ensuite une série de réactions de condensation en présence de 3 malonyl CoA se terminant par une condensation de Claisen formant un cycle donnant une chalcone ( la naringénine chalcone est illustrée), qui est ensuite isomérisée par la chalcone isomérase donnant une flavanone ( la naringénine est illustrée). C'est à ce stade que la flavanone peut subir d'autres modifications (comme la glycosylation ou la méthylation aux différents points du squelette). Les flavanones modifiées ultérieurement sont ensuite transformées en flavones par la flavone synthase , qui génère une double liaison entre les positions C-2 et C-3 (la synthèse de l'apigénine est illustrée).

En chimie organique, plusieurs méthodes existent pour la synthèse des flavones :

• Réaction d'Allan-Robinson
• Synthèse d'Auwers
• Réarrangement de Baker-Venkataraman
• Réaction d'Algar-Flynn-Oyamada

Une autre méthode est la cyclisation déshydratante de certaines 1,3-diaryl dicétones.

Le réarrangement de Wessely–Moser (1930) a été un outil important dans l'élucidation de la structure des flavonoïdes. Il implique la conversion de la 5,7,8-triméthoxyflavone en 5,6,7-trihydroxyflavone lors de l'hydrolyse des groupes méthoxy en groupes phénol . Il a également un potentiel synthétique par exemple :

Cette réaction de réarrangement se déroule en plusieurs étapes : A ouverture du cycle en dicétone , B rotation de la liaison avec formation d'une interaction phényl-cétone de type acétylacétone favorable et C hydrolyse de deux groupes méthoxy et fermeture du cycle.

Dans une étude préliminaire de 2021, la consommation de flavones était associée à une probabilité plus faible de déclin cognitif subjectif après ajustement en fonction de l'âge, de l'apport énergétique total, des principaux facteurs non alimentaires et des facteurs alimentaires spécifiques.