Propyne

Le propyne ( méthylacétylène ) est un alcyne dont la formule chimique _est CH3C≡CH . Il s'agit d'un composant du gaz MAPD , avec son isomère propadiène (allène), qui était couramment utilisé dans le soudage au gaz . Contrairement à l' acétylène , le propyne peut être condensé en toute sécurité .

Le propyne existe en équilibre avec le propadiène , le mélange de propyne et de propadiène étant appelé MAPD :

Le coefficient d'équilibre K _eq est de 0,22 à 270 °C ou de 0,1 à 5 °C. Le MAPD est produit comme sous-produit, souvent indésirable, par le craquage du propane pour produire du propène , une matière première importante dans l' industrie chimique . Le MAPD interfère avec la polymérisation catalytique du propène.

Le propyne peut également être synthétisé à l'échelle du laboratoire en réduisant les vapeurs de 1-propanol , d'alcool allylique ou d'acétone sur du magnésium.

Les entreprises spatiales européennes ont mené des recherches sur l'utilisation d'hydrocarbures légers avec de l'oxygène liquide , une combinaison de propulseurs liquides pour fusées relativement performante qui serait également moins toxique que le MMH/NTO ( monométhylhydrazine / tétroxyde d'azote ) couramment utilisé. Leurs recherches ont montré que le propyne serait très avantageux comme carburant de fusée pour les engins destinés aux opérations en orbite basse terrestre . Ils sont arrivés à cette conclusion sur la base d'une impulsion spécifique qui devrait atteindre 370 s avec de l'oxygène comme oxydant, d'une densité et d'une densité de puissance élevées et d'un point d'ébullition modéré , ce qui rend le produit chimique plus facile à stocker que les carburants cryogéniques qui doivent être conservés à des températures extrêmement basses.

Le propyne est un élément constitutif à trois carbones pratique pour la synthèse organique . La déprotonation avec le n -butyllithium donne du propynyllithium . Ce réactif nucléophile s'ajoute aux groupes carbonyle , produisant des alcools et des esters . Alors que le propyne purifié est coûteux, le gaz MAPP pourrait être utilisé pour générer à moindre coût de grandes quantités du réactif.

Le propyne, avec le 2-butyne , est également utilisé pour synthétiser des hydroquinones alkylées dans la synthèse totale de la vitamine E.

Le déplacement chimique d'un proton alcynyle et d'un proton propargylique se produit généralement dans la même région du spectre RMN ¹ H. Dans le cas du propyne, ces deux signaux ont presque exactement les mêmes déplacements chimiques, ce qui conduit à un chevauchement des signaux, et le spectre RMN ¹ H du propyne, lorsqu'il est enregistré dans le deutériochloroforme sur un instrument de 300 MHz, se compose d'un seul signal, un singulet net résonnant à 1,8 ppm.