Propynyllithium

Le propynyllithium est un composé organolithien de formule chimique LiC
₂CH
₃Il s'agit d'un solide blanc soluble dans le 1,2-diméthoxyéthane et le tétrahydrofurane . Pour éviter sa dégradation par l'oxygène et l'eau, le propynyllithium et ses solutions sont manipulés sous gaz inerte ( argon ou azote ). Bien que généralement décrit comme un monomère, le propynyllithium adopte une structure en grappe plus complexe que celle observée pour de nombreux autres composés organolithiens.

Diverses préparations de propynyllithium sont connues, mais la voie la plus rapide commence avec le 1-bromopropène :

CH ₃ CH=CHBr + 2 BuLi → CH ₃ C≡CLi + 2 BuH + LiBr

On peut le préparer en faisant passer du gaz propyne dans une solution de n -butyllithium ou par métallisation directe du propyne avec du lithium dans de l'ammoniac liquide ou un autre solvant. Le propyne est cependant un gaz coûteux et, par conséquent, il est parfois remplacé par des mélanges de gaz moins coûteux utilisés pour le soudage et contenant un faible pourcentage de propyne.

Le propynyllithium est utilisé dans la synthèse organique comme réactif. C'est un nucléophile qui s'ajoute aux aldéhydes pour donner des alcools secondaires , aux cétones pour donner des alcools tertiaires et aux chlorures d'acides pour donner des cétones contenant le groupe propynyle. Ces réactions sont utilisées dans la synthèse de substances naturelles et synthétiques complexes telles que le médicament mifépristone .