Réaction organique

Les réactions organiques sont des réactions chimiques impliquant des composés organiques . Les principaux types de réactions en chimie organique sont les réactions d'addition , d'élimination , de substitution , péricycliques , de réarrangement , photochimiques et d'oxydoréduction . En synthèse organique , les réactions organiques sont utilisées pour la construction de nouvelles molécules organiques. La production de nombreux produits chimiques de synthèse, tels que les médicaments, les plastiques , les additifs alimentaires et les textiles, repose sur les réactions organiques.

Les réactions organiques les plus anciennes sont la combustion de combustibles organiques et la saponification des graisses pour la fabrication du savon. La chimie organique moderne débute avec la synthèse de Wöhler en 1828. Dans l'histoire des prix Nobel de chimie, des récompenses ont été décernées pour l'invention de réactions organiques spécifiques telles que la réaction de Grignard en 1912, la réaction de Diels-Alder en 1950, la réaction de Wittig en 1979 et la métathèse des oléfines en 2005.

La chimie organique a pour tradition de nommer les réactions spécifiques en l'honneur de leurs inventeurs, et il existe une longue liste de réactions ainsi nommées, estimée prudemment à 1 000. Parmi les réactions nommées les plus anciennes, on peut citer le réarrangement de Claisen (1912), tandis que la réaction de Bingel (1993) est plus récente. Lorsque le nom d'une réaction est difficile à prononcer ou très long, comme dans le cas de la réaction de Corey-House-Posner-Whitesides, il est utile d'utiliser une abréviation, comme pour la réduction CBS . Le nombre de réactions donnant une indication sur le processus réel est beaucoup plus restreint, par exemple la réaction ène ou la réaction aldolique .

Une autre approche des réactions organiques consiste à les classer selon le type de réactif organique , souvent inorganique , nécessaire à une transformation spécifique. Les principaux types sont les oxydants comme le tétroxyde d'osmium , les réducteurs comme l'hydrure de lithium et d'aluminium , les bases comme le diisopropylamidure de lithium et les acides comme l'acide sulfurique .

Enfin, les réactions sont également classées selon leur mécanisme. On distingue généralement trois classes : (1) les réactions polaires, (2) les réactions radicalaires et (3) les réactions péricycliques. Les réactions polaires sont caractérisées par le transfert de paires d'électrons d'une source bien définie (une liaison nucléophile ou un doublet non liant) vers un puits bien défini (un centre électrophile possédant une orbitale antiliante de basse énergie). Les atomes impliqués subissent des variations de charge, tant au sens formel qu'en termes de densité électronique. La grande majorité des réactions organiques appartiennent à cette catégorie. Les réactions radicalaires sont caractérisées par des espèces possédant des électrons non appariés ( radicaux ) et par le transfert d'électrons célibataires. Elles sont elles-mêmes subdivisées en réactions en chaîne et réactions non en chaîne. Enfin, les réactions péricycliques impliquent la redistribution de liaisons chimiques le long d'un état de transition cyclique . Bien que des paires d'électrons soient formellement impliquées, elles se déplacent de manière cyclique sans source ni puits véritables. Ces réactions nécessitent un recouvrement continu des orbitales impliquées et sont régies par des considérations de symétrie orbitale . Bien entendu, certains processus chimiques peuvent comporter des étapes relevant de deux (voire des trois) de ces catégories ; ce système de classification n’est donc pas toujours simple ni évident. Au-delà de ces classes, les réactions catalysées par des métaux de transition sont souvent considérées comme formant une quatrième catégorie, bien que celle-ci englobe un large éventail de processus organométalliques élémentaires, dont beaucoup présentent peu de points communs et sont très spécifiques.

Les facteurs régissant les réactions organiques sont essentiellement les mêmes que ceux de toute réaction chimique . Les facteurs spécifiques aux réactions organiques sont ceux qui déterminent la stabilité des réactifs et des produits, tels que la conjugaison , l'hyperconjugaison et l'aromaticité , ainsi que la présence et la stabilité des intermédiaires réactionnels comme les radicaux libres , les carbocations et les carbanions .

Un composé organique peut présenter de nombreux isomères . La sélectivité, notamment en termes de régiosélectivité , de diastéréosélectivité et d'énantiosélectivité , est donc un critère important pour de nombreuses réactions organiques. La stéréochimie des réactions péricycliques est régie par les règles de Woodward-Hoffmann et celle de nombreuses réactions d'élimination par la règle de Zaïtsev .

Les réactions organiques sont importantes dans la production de produits pharmaceutiques . Dans une revue de 2006, il a été estimé que 20 % des conversions chimiques impliquaient des alkylations sur les atomes d'azote et d'oxygène, 20 % impliquaient le placement et l'élimination de groupes protecteurs , 11 % impliquaient la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone et 10 % impliquaient des interconversions de groupes fonctionnels .

Le nombre de réactions et de mécanismes organiques possibles est illimité. Cependant, certains schémas généraux permettent de décrire de nombreuses réactions courantes ou utiles. Chaque réaction possède un mécanisme réactionnel étape par étape qui explique son déroulement, même si cette description détaillée n'est pas toujours évidente à partir de la seule liste des réactifs. Les réactions organiques peuvent être classées en plusieurs types fondamentaux. Certaines réactions appartiennent à plusieurs catégories. Par exemple, certaines réactions de substitution suivent un mécanisme d'addition-élimination. Cet aperçu ne prétend pas être exhaustif ; il vise plutôt à couvrir les réactions fondamentales.

Lors des réactions de condensation, une petite molécule, généralement de l'eau, est libérée lorsque deux réactifs se combinent. La réaction inverse, au cours de laquelle l'eau est consommée, est appelée hydrolyse . De nombreuses réactions de polymérisation sont dérivées de réactions organiques. Elles se divisent en polymérisations par addition et en polymérisations par étapes .

En général, la progression par étapes des mécanismes réactionnels peut être représentée à l'aide de techniques de déplacement de flèches , dans lesquelles des flèches courbes sont utilisées pour suivre le mouvement des électrons lors de la transition des matières premières vers les intermédiaires et les produits.

Les réactions organiques peuvent être classées selon le type de groupe fonctionnel impliqué dans la réaction, tant comme réactif que comme produit. Par exemple, dans le réarrangement de Fries, le réactif est un ester et le produit un alcool .

Vous trouverez ci-dessous un aperçu des groupes fonctionnels, de leur préparation et de leur réactivité :

En chimie hétérocyclique , les réactions organiques sont classées selon le type d'hétérocycle formé, en fonction de la taille du cycle et du type d'hétéroatome. Voir par exemple la chimie des indoles . Les réactions sont également catégorisées selon la modification du squelette carboné. On peut citer comme exemples les réactions d'expansion et de contraction de cycle , les réactions d'homologation , les réactions de polymérisation , les réactions d'insertion , les réactions d'ouverture et de fermeture de cycle .

Les réactions organiques peuvent également être classées selon le type de liaison au carbone par rapport à l'élément impliqué. On trouve davantage de réactions en chimie organosiliciée , organosulfurée , organophosphorée et organofluorée . L'introduction des liaisons carbone-métal marque le passage à la chimie organométallique .