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Annulation

En chimie organique , l'annulation (du latin anellus « petit anneau » ; parfois annelation ) est une réaction chimique dans laquelle un nouvel anneau est construit sur une moléc...

En chimie organique , l'annulation (du latin anellus « petit anneau » ; parfois annelation ) est une réaction chimique dans laquelle un nouvel anneau est construit sur une molécule.

Annulation : A) fermeture d'un cycle intramoléculaire B) transannulation C) cycloaddition

Les exemples sont l' annulation de Robinson , l'annulation de Danheiser et certaines cycloadditions . Les molécules annulaires sont construites à partir de segments cycliques condensés latéralement, par exemple les hélicènes et les acènes . Dans la transannulation, une molécule bicyclique est créée par la formation d'une liaison carbone-carbone intramoléculaire dans un grand cycle monocyclique. Un exemple est la cyclisation cétone - alcène induite par l'iodure de samarium(II) de la 5-méthylènecyclooctanone qui se déroule par l'intermédiaire d'un cétyle :

Cyclisation des cétones et des oléfines

Benzannulation

Le terme composés benzannulés désigne les dérivés de composés cycliques (généralement aromatiques) qui sont fusionnés à un cycle benzénique . Des exemples sont répertoriés dans le tableau ci-dessous :

Dans la littérature chimique contemporaine, le terme benzannulation signifie également « construction de cycles benzéniques à partir de précurseurs acycliques ».

La protonation de la base de Verkade induit une liaison transannulaire, donnant un atrane .

Interaction transannulaire

En chimie, une interaction transannulaire est toute interaction chimique (favorable ou non favorable) entre différents groupes moléculaires non liants dans un grand cycle ou un macrocycle . Voir par exemple les atranes .

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